Op dag twee schakelde OluKai een paar teamleden uit, met Lauren Spaulding, en Keone en Mahea Botello. De race bleek precies het tegenovergestelde van dag één. De teams raceten van het strand terwijl team Hui Nalo en Kamakakoa naar de leiding sprongen. Nadat ze Moko Manu Island hadden gerond, begon Team OluKai zich een weg naar de leiding te surfen. Tegen het tweede uur werd de race afgelast vanwege gebrek aan wind. Op dit punt had Team OluKai zich een weg gebaand naar een voorsprong van een halve mijl en werd zondag tot winnaar uitgeroepen. Vanwege de regels van de kustwacht dat kano's in het donker uit het water moeten zijn, moesten de bemanningen beide dagen een deel van de reis slepen. Team OluKai heeft nu vier overwinningen op de eerste plaats en twee overwinningen op de tweede plaats behaald in de zeilseries van 2014, momenteel de leiding over de gehele vloot! Op 26 juli maakt OluKai zich klaar om van Hale'iwa naar Kalapaki Beach te zeilen en zal proberen een vijfde overwinning toe te voegen aan de zeilserie van 2014. De laatste race van de Sailing Series 2014 vindt plaats op 6 september aan de zuidkust van Kauai. Voor aanvullende informatie over de Hawaiian Sailing Canoe Association (HSCA) kunt u hun website hier bezoeken. 
