De Hawaiian Canoe zeilkanovereniging trapte de start van het zeilseizoen 2009 af met de Kahalui naar Kaanapali noordkustkustrace op 29 mei 2009. De omstandigheden waren niet ideaal, maar de race was gepland en de kano's en teams waren klaar voor de uitdaging. . De lichte wind en het bereiken van de haven van Kahalui bleken een van de bepalende momenten in de hele race te zijn. Team OluKai in de opvallende geelbruine Kamakakoa-kano ging wederom verder waar ze vorig jaar gebleven waren en pakte al vroeg een voorsprong.
De lichte wind bleek te veel voor meer dan de helft van de vloot, waarbij slechts 5 kano's het parcours op eigen kracht aflegden. Team OluKai onder leiding van Master Steersmen Marvin Otsuji, Noe Auger, Jason Dameron, Scott Wagner, Kai Bartlett en Peter Konohia legden het parcours van 37 mijl af in 3 uur en 10 minuten. Op een afstand tweede was een team van het grote eiland.
De tweede etappe van het seizoen, de race Kaanapali naar Haleolono, werd opnieuw verreden bij weinig wind. Team OluKai met nieuw teamlid Tyson Kubo werd getest door Tui Tonga uit Kauai. De twee teams namen in het eerste uur van de race afstand van het peloton. Op de 30 mijl-markering bevonden de twee teams zich binnen schreeuwafstand van elkaar. Op mijl 32 liep team OluKai weg en was het enige team dat de race uitreed zonder te worden gesleept. De omstandigheden waren licht en het bleek een tactisch duel te zijn. Door de ervaring van het OluKai-team vroegen alle andere teams zich opnieuw af wat ze moesten doen om te winnen.
